2007年1月份冬季转会窗，阿什利扬以不到一千万英镑的转会费加盟了阿斯顿维拉。能够司职左右边锋的阿什利扬很快便在球队立足，成为阿斯顿维拉不可或缺的主力。在效力阿斯顿维拉四个半赛季期间，阿什利扬代表球会在各项赛事出战了190次，收获37个进球以及59次助攻，边锋实力完全爆发，因此阿斯顿维拉才是他真正的成名地。

2011年夏天，曼联前功勋主帅弗格森爵士一心想要签入阿什利扬，更以一千七百万英镑的转会费打败了利物浦的竞争，成功收获阿什利扬。在曼联，阿什利扬和瓦伦西亚组成了“左杨右瓦”的边锋组合，多次为曼联建功，成为一时佳话。出色的传中能力以及任意球是阿什利扬的绝技，但随后几年，阿什利扬和瓦伦西亚先后被改造成为边卫球员，阿什利扬在曼联的高光表现也随之没落。效力曼联八个半赛季，阿什利扬一共上场了261次，打进19个进球以及贡献43次助攻，随队赢得1次英超冠军、1次足总杯冠军、1次联赛杯冠军以及1次欧联冠军。

去年冬天转会窗，阿什利扬离开了曼联，加盟正在重建的国际米兰，但此时的他已经34岁，在球场上显得有心无力了而且也并非球队的绝对主力了。首个赛季协助国际米兰闯进欧联杯决赛，饮恨亚军之后，本赛季国际米兰一路过关斩将，最后成功压倒群英夺得意甲冠军，阿什利扬也功成身退，约满国际米兰后恢复自由身回到阿斯顿维拉。在国际米兰，阿什利扬一共上阵了59次，打进5球和9次助攻，收获了一枚意甲冠军奖牌。

虽然早前传闻阿什利扬将会免费加盟另外一支英超球队伯恩利，但在阿斯顿维拉和伯恩利之间，阿什利扬选择了回家。“感觉好像没有离开过，很高兴能够再一次回到这里，见到许多熟悉的面孔，回到熟悉的训练场地，我希望能够将自己的经验传授于这一支年轻的球队。”阿什利扬满怀期待地表示道。

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