1995年，保罗·皮尔斯进入堪萨斯大学，代表堪萨斯大学参加大学篮球比赛。大一赛季，保罗·皮尔斯场均得到11.7分和5.3个篮板，与昌西·比卢普斯共同被评为大十二联盟（Big 12）最佳新秀。在三年的大学时光中，保罗·皮尔斯每年的场均得分都有所增长。大学期间，他总共出战了108场比赛，在场均28.1分钟的上场时间里交出16.4分、6.3个篮板、2.2次助攻的成绩单。1997年和1998年，皮尔斯连续两年荣膺大十二联盟锦标赛MVP；1998年，皮尔斯入选NCAA全美最佳阵容一队、美国篮球作家协会（USBWA）全美最佳阵容一队、美国男篮教练协会（NABC）全美最佳阵容一队、美联社全美最佳阵容一队、体育新闻全美最佳阵容一队、大十二联盟最佳阵容一队。

1998年6月，在1998年NBA选秀大会上，保罗·皮尔斯在首轮第10顺位被波士顿凯尔特人队选中。1999年2月6日，在凯尔特人对阵多伦多猛龙队的比赛中，保罗·皮尔斯完成NBA首秀，得到19分、9个篮板、5次助攻、4个盖帽和2次抢断。1998-99赛季因劳资纠纷变成一个缩水赛季，皮尔斯代表凯尔特人队出战48场比赛，场均得到16.5分、6.4个篮板和2.4次助攻，其中得分、篮板两项数据均列当年新秀第二位，皮尔斯入选了1998-99赛季最佳新秀阵容第一阵容。

1999年9月25日，保罗·皮尔斯被队友巴蒂拉到波士顿的Buzz Cjub酒吧喝酒，在酒吧和黑帮成员发生口角，进而扭打成一处，没有群架经验的皮尔斯被对手猛刺他11刀。其中一刀深达8厘米，已经进入肺部，差0.25厘米就刺入了心脏。18天后，10月13日，皮尔斯23岁生日当天，他竟然奇迹般地开始训练，40天后，他开始参加比赛，那个赛季，他连一场季前赛都没有错过。

1999-00赛季，皮尔斯代表凯尔特人队出战73场比赛，场均得到19.5分、5.4个篮板、3.0次助攻和2.1次抢断，其中抢断数名列NBA第二位。1999年12月4日，凯尔特人主场战胜迈阿密热火队，保罗·皮尔斯全场得到26分、9次抢断，刷新职业生涯单场抢断纪录。

2000-01赛季，皮尔斯作为全队唯一全勤球员，场均出场38分钟，以场均25.3分成为了当季球队得分王，排名联盟第八位，并成为凯尔特人队史自拉里·伯德之后首位单赛季得分超过2000分的球员。截至到2003-04赛季，皮尔斯只用了436场比赛就拿下了10000分，创造了当时的NBA记录，平均每场贡献23分，6.5个篮板和3.6次助攻。

2001年3月14日，凯尔特人客场挑战湖人，保罗·皮尔斯全场19投13中得到42分、8个篮板和2次助攻。数据在皮尔斯的生涯中并不算突出，况且也没赢得比赛。不过沙奎尔·奥尼尔赛后对媒体说道：“我以前知道他很出色，但我不知道他这么厉害，保罗·皮尔斯就是真理。”

2005-06赛季，是皮尔斯发挥最出色的赛季，场均26.8分、6.7篮板、4.7助攻，然而球队33胜49负的战绩，依然没能跻身季后赛。

2007-08赛季，随着加内特和雷阿伦的加盟，凯尔特人打出了66胜16负的联盟最佳战绩。并在当季拿下了总冠军。皮尔斯虽然得分从25分掉落到了19.6分，然而球队的成功让他放弃了个人数据。当年总决赛第一场，受伤的皮尔斯最终坐轮椅回到更衣室，然而数分钟后他就回归赛场，独得12分帮助球队98比88赢得开门红，并在随后的比赛中击败湖人队，获得职业生涯第一座总冠军奖杯，并以场均21.8分、4.5个篮板、6.3次助攻、1.2次抢断的数据当选总决赛MVP。

2009-10赛季，皮尔斯率队再次杀入总决赛，可惜第七场4分只差与总冠军失之交臂。2010年达拉斯全明星赛，他以20分的成绩拿下了三分球冠军。2010年7月，保罗·皮尔斯和波士顿凯尔特人签订了一份为期四年价值6100万美元的新合同。

2012年2月8日，在凯尔特人对阵山猫的比赛里，保罗·皮尔斯在第三节开始的时候接拉简·朗多传球，出手命中3分，职业生涯总得分达到了21792分，超越了拉里·伯德，成为凯尔特人队史得分第二。2012年12月20日，在凯尔特人以103-91的比分战胜骑士的比赛中，保罗·皮尔斯拿下了40分，成为凯尔特人历史上第一个超过35岁在非加时比赛中拿下40+得分的球员。算上有加时的比赛，皮尔斯也是第二个超过35岁且得分40+的球员，第一个是拉里·伯德。

保罗·皮尔斯职业生涯高光时期都是在凯尔特人度过，他为凯尔特人效力了15个赛季，获得了一座总冠军奖杯并当选FMVP，十次入选全明星阵容。皮尔斯共为凯尔特人得到24021分，高居队史第二，仅次于约翰·哈夫利切克。

2013年6月28日，波士顿凯尔特人和布鲁克林篮网完成大交易。篮网送出杰拉德·华莱士等多人，以及未来3个首轮选秀权，换来凯文·加内特、保罗·皮尔斯和杰森·特里。皮尔斯离开效力15年的凯尔特人队。2013-14赛季，皮尔斯在布鲁克林参加了75场比赛，场均数据为13.5分4.6板2.4次助攻1.1次抢断，投篮命中率为45.1%。

2014-15赛季开始之前，皮尔斯转会加盟华盛顿奇才队。2014-15赛季，保罗·皮尔斯在常规赛中的表现并不惊艳，不过到了季后赛中老将的作用开始发挥，在东部半决赛对阵老鹰的系列赛中，系列赛的第3战，皮尔斯射入了压哨制胜球，直接带给了奇才胜利。第5战，皮尔斯在比赛结束前8.3秒命中三分球，帮助奇才反超，但霍福德此后上演了反绝杀。系列赛第六场，皮尔斯在终场前命中半瓶三分，不过超时0.1秒，进球无效，奇才遗憾负于老鹰。

2015年7月，保罗·皮尔斯与洛杉矶快船队签下了一份为期三年，总价值为1050万美金的迷你中产合同。2016年9月26日，皮尔斯宣布自己将在2016-17赛季结束后以凯尔特人队球员的身份正式退役。

2017年7月18日，波士顿凯尔特人队官方宣布签下保罗·皮尔斯，而皮尔斯也在凯尔特人主场穿上34号球衣和绿色球鞋，进行了凯尔特人球员身份的最后一次训练。当日，皮尔斯在个人社交媒体上宣布退役。

2018年2月12日，凯尔特人主场99-121不敌骑士，比赛结束后，绿衫军为保罗·皮尔斯举办了球衣退役仪式，皮尔斯的34号成为了凯尔特人队史第22个退役号码

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